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2,6-Di-t-butyl-p-benzoquinone → 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl Bis(2-cyanoethyl)phosphinate

HRID 1701264
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1701264
[C:1]([C:5]1[C:6](=[O:16])[C:7]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[CH:8][C:9](=[O:11])[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:17]([CH2:19][CH2:20][PH:21](=[O:26])[CH2:22][CH2:23][C:24]#[N:25])#[N:18].CN(C)C(=O)C>O>[C:17]([CH2:19][CH2:20][P:21]([CH2:22][CH2:23][C:24]#[N:25])(=[O:26])[O:11][C:9]1[CH:8]=[C:7]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:6]([OH:16])=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[CH:10]=1)#[N:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 128672,6-Di-t-butyl-p-benzoquinoneHCID 31374DimethylacetamideHCID 178511210HCID 178511210, Verbindung

Produkt 1

HCID 203474323,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl Bis(2-cyanoethyl)phosphinateAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-Di-tert.-butyl-1,4-benzoquinone (11.0 grams; 0.05 mole) and bis-(2-cyanoethyl)phosphine oxide (8.0 grams; 0.05 mole) are dissolved in 20 mls. of N,N-dimethylacetamide and the solution is heated at reflux for 2 hours. The solution is then cooled to ambient conditions and drowned in water to precipitate a pale yellow oil which is subsequently separated, washed well with water, and extracted with diethyl ether. The ethereal extract is then stripped of diethyl ether and the residue is dried in vacuo at 50° C. to obtain 7.56 grams of a yellow oil which has an infrared absorption spectrum consistent with the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. temperatureThe solution is then cooled to ambient conditions
  3. customto precipitate a pale yellow oil which
  4. customis subsequently separated
  5. washwashed well with water
  6. extractionextracted with diethyl ether
  7. extractionThe ethereal extract
  8. customthe residue is dried in vacuo at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54f8408f056e4631b1474a09569d2f55
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04192796

Notizen zur Reaktion

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