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Hydrochloric Acid → benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-benzhydryloxy-2-oxoethoxy)imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-[2,2,2-triphenyl-1-(1H-triazol-4-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HRID 1707461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1707461
[C:1]1([CH:7]([O:14][C:15]([C:17]2[N:22]3[C:23](=[O:26])[C@@H:24]([NH2:25])[C@H:21]3[S:20][CH2:19][C:18]=2[S:27][CH:28]([C:35]([C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)([C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[S:29][C:30]2[N:31]=[N:32][NH:33][CH:34]=2)=[O:16])[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:54]([NH:73][C:74]1[S:75][CH:76]=[C:77](/[C:79](=[N:83]/[O:84][CH2:85][C:86]([O:88][CH:89]([C:96]2[CH:101]=[CH:100][CH:99]=[CH:98][CH:97]=2)[C:90]2[CH:95]=[CH:94][CH:93]=[CH:92][CH:91]=2)=[O:87])/[C:80](O)=[O:81])[N:78]=1)([C:67]1[CH:72]=[CH:71][CH:70]=[CH:69][CH:68]=1)([C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1)[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1.CN1CCOCC1.P(Cl)(Cl)(OC1C=CC=CC=1)=O.Cl>ClC.O>[C:1]1([CH:7]([O:14][C:15]([C:17]2[N:22]3[C:23](=[O:26])[C@@H:24]([NH:25][C:80](=[O:81])/[C:79](/[C:77]4[N:78]=[C:74]([NH:73][C:54]([C:55]5[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=5)([C:61]5[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65][CH:66]=5)[C:67]5[CH:72]=[CH:71][CH:70]=[CH:69][CH:68]=5)[S:75][CH:76]=4)=[N:83]\[O:84][CH2:85][C:86]([O:88][CH:89]([C:96]4[CH:101]=[CH:100][CH:99]=[CH:98][CH:97]=4)[C:90]4[CH:91]=[CH:92][CH:93]=[CH:94][CH:95]=4)=[O:87])[C@H:21]3[S:20][CH2:19][C:18]=2[S:27][CH:28]([C:35]([C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)([C:42]2[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[S:29][C:30]2[N:31]=[N:32][NH:33][CH:34]=2)=[O:16])[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 79724-MethylmorpholineHCID 13038Phosphorodichloridic acid, phenyl esterHCID 13938984(2Z)-2-(2-benzhydryloxy-2-oxoethoxy)imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acidHCID 178511753HCID 178511753, Verbindung

Produkt 1

HCID 88301232
benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-benzhydryloxy-2-oxoethoxy)imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-[2,2,2-triphenyl-1-(1H-triazol-4-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
Ausbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6327Methyl ChlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-30 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7β-amino-3-(trityl-1,2,3-triazol-4-ylthiomethyl-thio)-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (800 mg: 1.06 mMol.) and (Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-(diphenylmethoxycarbonylmethoxyimino)acetic acid (728 mg: 1.11 mMol.) in chloromethane (8 ml) cooling at -30° C. are added N-methylmorpholine (0.27 ml: 2.46 mMol.), phenyl dichlorophosphate (0.19 ml: 1.27 mMol.), and the mixture is stirred at -30° C. for 30 minutes. The reaction mixture is mixed with 10% hydrochloric acid (1 ml), diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The extract washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated. The residue is purified by silica gel chromatography (toluene: ethyl acetate=10:1) to give 7β-[(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-(diphenylmethoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-(trityl-1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio)-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (1.07 g) as yellow foam. Yield: 73%.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by silica gel chromatography (toluene: ethyl acetate=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c95db29e49bb467bb54b042b4f93de16
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05352792

Notizen zur Reaktion

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