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Water → 4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime

HRID 1707980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1707980
[CH3:1][C:2]([C:5]1[C:10]([OH:11])=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[N:8]=[C:7]([CH:16]=O)[N:6]=1)([CH3:4])[CH3:3].Cl.[NH2:19][OH:20].C([O-])(=O)C.[Na+].O>C(O)C>[CH3:1][C:2]([C:5]1[C:10]([OH:11])=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[N:8]=[C:7]([CH:16]=[N:19][OH:20])[N:6]=1)([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 152948964,6-Di-tert-butyl-5-hydroxypyrimidine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 1363784134,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4,6-bis (1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde (1.5 g, 6.3 mmol), hydroxylamine hydrochloride (2.2 g, 32.7 mmol), and sodium acetate (2.9 g, 34.9 mmol) in ethanol (20 mL) is heated at reflux for 12 hours. The reaction mixture is poured over water (150 mL) and the precipitate is collected by filtration. Recrystallization from ether/hexane gives the desired 4,6-bis (1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime as a mixture of isomers (0.62 g, 39%); mp 205°-220° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. filtrationthe precipitate is collected by filtration
  3. customRecrystallization from ether/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e48af49ec49f4a18845314118cb43b41
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05356898

Notizen zur Reaktion

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