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Acetic Acid → methyl 14-cyclohexyl-7-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylate

HRID 1714013
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714013
[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[C:21]=2[C:20]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:19]=2[O:18][CH2:17][C:16](=O)[CH2:15]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:31][N:32]([CH3:36])[CH2:33][CH2:34][NH2:35].C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[OH-].[Na+]>ClCCCl.CCOC(C)=O>[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[C:21]=2[C:20]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:19]=2[O:18][CH2:17][CH:16]([NH:35][CH2:34][CH2:33][N:32]([CH3:36])[CH3:31])[CH2:15]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66053N,N-DimethylethylenediamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 50994368methyl 14-cyclohexyl-7-oxo-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylate

Produkt 1

HCID 68508425
methyl 14-cyclohexyl-7-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 14-cyclohexyl-7-oxo-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylate (from Step 4) in 1,2-dichloroethane (0.08 M), were added 1.0 eq of N,N-dimethylethane-1,2-diamine and 1.5 eq acetic acid, followed by 1.5 eq. of solid sodium triacetoxyborohydride. NaOH (20 eq, 1 N) was added after 2 h, and after stirring for 5 min the mixture was taken into EtOAc and washed with water and brine. Drying over sodium sulfate and concentration in vacuo gave the crude product, which was used without further purification; MS (ES+) m/z 476 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialDrying over sodium sulfate and concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbb10ea813674f5a8d251270d35abebd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795247B2

Notizen zur Reaktion

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