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1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-methyl- → 1-methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-indole-2-carboxamide

HRID 17161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17161
C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[CH3:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:17]([OH:19])=O.[CH3:20][C:21]1([CH3:35])[C:25]([CH3:27])([CH3:26])[O:24][B:23]([C:28]2[CH:34]=[CH:33][C:31]([NH2:32])=[CH:30][CH:29]=2)[O:22]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C)C=O.ClCCl>[CH3:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:17]([NH:32][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([B:23]2[O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[C:21]([CH3:35])([CH3:20])[O:22]2)=[CH:34][CH:33]=1)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 276951H-Indole-2-carboxylic acid, 1-methyl-HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27346204-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

Produkt 1

HCID 184505431-methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-indole-2-carboxamideAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of oxalyl chloride (0.35 mL) and dimethylformamide (1 drop) was added to a solution of 1-methyl-1H-2-indolecarboxylic acid (440 mg, 2.51 mmol) in dichloromethane (10 mL). After one hour the mixture was evaporated, dissolved in dichloromethane (10 mL), and added to a mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (500 mg, 2.28 mmol) and diisopropylethylamine (0.35 mL) in dichloromethane (10 mL). After 16 hours the mixture was washed with water (10 mL), dried (MgSO4), filtered, concentrated, and purified by flash column chromatography to provide the desired product (600 mg, 1.60 mmol) after lyophilization: MS m/e 377.4 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customAfter one hour the mixture was evaporated
  2. dissolutiondissolved in dichloromethane (10 mL)
  3. washAfter 16 hours the mixture was washed with water (10 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00dd9d9dddeb4439adc214beea6eb3c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737160B2

Notizen zur Reaktion

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