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2,3-Dihydroxybutanedioic Acid → 3-[5-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenylamino)-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidine-3-carbonyl)pentyl]benzonitrile

HRID 1725276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725276
C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Si:10]([O:17][CH:18]([C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][C:22]([N:24]1[CH:28]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH2:27][O:26][C:25]1=[O:35])=[O:23])([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:12])[CH3:11].[F:43][C:44]1[CH:49]=[CH:48][C:47]([N:50]=[CH:51][C:52]2[CH:53]=[C:54]([CH:57]=[CH:58][CH:59]=2)[C:55]#[N:56])=[CH:46][CH:45]=1.C[Si](Cl)(C)C.C(O)(=O)C(C(C(O)=O)O)O.S([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(O)(=O)C>[Si:10]([O:17][CH:18]([C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:19][CH2:20][CH:21]([C:22]([N:24]1[CH:28]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH2:27][O:26][C:25]1=[O:35])=[O:23])[CH:51]([C:52]1[CH:53]=[C:54]([CH:57]=[CH:58][CH:59]=1)[C:55]#[N:56])[NH:50][C:47]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([F:43])=[CH:49][CH:48]=1)([C:13]([CH3:16])([CH3:14])[CH3:15])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 6

HCID 8752,3-Dihydroxybutanedioic AcidHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 121116183-[5-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-5-(4-fluorophenyl)pentanoyl]4-phenyloxazolidin-2-oneHCID 222520513-[(4-Fluorophenylimino)methyl]benzonitrileHCID 23665763Sodium Bisulfite

Produkt 1

HCID 222520683-[5-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenylamino)-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidine-3-carbonyl)pentyl]benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

At 10° C., 24 ml of diisopropylethylamine are added to 14 g of 3-[5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-(4-fluorophenyl)pentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one (10) and 12.5 g of 3-[(4-fluorophenylimino)methyl]benzonitrile 11 in 200 ml of methylene chloride, and 7.1 ml of trimethylsilyl chloride are added dropwise. After 1 h, 3.4 ml of titanium tetrachloride are added dropwise at −10° C. The mixture is stirred at −10° C. for 3 h and then allowed to stand at −30° C. for another 12 h. 8 ml of acetic acid and 140 ml of a 7% strength aqueous tartaric acid solution are then added, and stirring is continued at room temperature for another 2 h. 50 ml of 20% strength aqueous sodium hydrogen sulfite solution are added, and the mixture is then stirred for another hour and extracted with methylene chloride. The organic phase is dried over magnesium sulfate, concentrated and purified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane=1/3->1/1). This gives 12

Aufarbeitung

  1. additionare added dropwise
  2. waitto stand at −30° C. for another 12 h
  3. stirringstirring
  4. waitis continued at room temperature for another 2 h
  5. stirringthe mixture is then stirred for another hour
  6. extractionextracted with methylene chloride
  7. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  8. concentrationconcentrated
  9. custompurified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane=1/3->1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e4d8c23deaa4cdc9f118fcf31fef7ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07488829B2

Notizen zur Reaktion

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