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2,5-Dibromopyridine → 1-(5-Bromopyridin-2-yl)-4-isopropylpiperazine

HRID 1726876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726876
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.[CH:9]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]1)([CH3:11])[CH3:10].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>O>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][N:12]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH2:13][CH2:14]2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 693532,5-DibromopyridineHCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene

Produkt 1

HCID 199958461-(5-Bromopyridin-2-yl)-4-isopropylpiperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing 12.1 g of 2,5-dibromopyridine (51.1 mmol), 8.8 ml of 1-isopropyl-piperazine (61.5 mmol) and 9.2 ml of DBU (61.5 mmol) is stirred overnight at 100° C. The reaction mixture is returned to ambient temperature and the solution is diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic phases are collected, washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated under reduced pressure. The residue is chromatographed on an SiO2 column, eluting with a mixture of CH2Cl2/MeOH 98/2 and then 96/4, to yield the title product.

Aufarbeitung

  1. customis returned to ambient temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic phases are collected
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe residue is chromatographed on an SiO2 column
  8. washeluting with a mixture of CH2Cl2/MeOH 98/2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66071ff33a8547aba107ea3a9d37c801
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07494994B2

Notizen zur Reaktion

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