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Water → 3-chloro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester

HRID 1728187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728187
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[BH4-].[Na+].Cl[C:11]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:12].O>CO>[C:14]1([O:13][C:11]([N:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH2:3]2)=[O:12])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 122873-ChloropyridineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 575659013-chloro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl esterAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
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Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-pyridine (6.0 g, 53 mmol) in methanol (50 mL) was added NaBH4 (2.6 g, 69 mmol) at −78° C., following addition of phenyl chloroformate (8.3 g, 53 mmol) at same temperature. The mixture was stirred at r.t. for 0.5 h. Then water (200 mL) was added slowly into the solution. The precipitate was collected by filtration to give crude product (Yield: 8.2 g, 67%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16229c5392284f3aacb86bc065ad97e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495007B2

Notizen zur Reaktion

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