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Sodium Iodide → 1-[2-(1-Naphthyl)ethyl]-4-benzamidopiperidine

HRID 1730331
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1730331
Br[CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[C:14]([NH:22][CH:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]1)(=[O:21])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C(NC(C)C)(C)C.[I-].[Na+]>CN(C)C=O.O>[C:4]1([CH2:3][CH2:2][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:23]([NH:22][C:14](=[O:21])[C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:24][CH2:25]2)[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7912DiisopropylamineHCID 118120N-4-PiperidylbenzamideHCID 1395411-(2-Bromoethyl)naphthalene

Produkt 1

HCID 214306091-[2-(1-Naphthyl)ethyl]-4-benzamidopiperidineAusbeute 65,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

1-(2-Bromoethyl)naphthalene (3.0 g.) was added to a solution of 4-benzamidopiperidine (3.0 g.), di-isopropylamine (4 ml.) and a trace of sodium iodide in dimethylformamide (10 ml.). The mixture was heated at 70° C overnight, then poured into water and extracted with methylene chloride. The washed and dried extracts were evaporated and the residue was recrystallised from benzene to give the title compound (3.0 g.), m.p. 160°-162° C. (Found: C, 80.5; H, 7.4; N, 7.5 C24H26N2O requires C, 80.4; H, 7.3; N, 7.8%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe washed
  3. customdried extracts
  4. customwere evaporated
  5. customthe residue was recrystallised from benzene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5adfb4ec915c40b7b64198cf0064d022
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03992389

Notizen zur Reaktion

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