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Formic Acid → 5-(4-Fluoro-benzoyl)-2-methylsulfonylnaphthalene

HRID 1738308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1738308
[F:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:5]([C:6]([C:8]2[C:17](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[C:9]=2[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])=[CH:13]3)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(O)=O.C(N(CC)CC)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[C:9]=2[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])=[CH:13]3)=[O:7])=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 812191,3-Bis(diphenylphosphino)propaneHCID 221256945-(4-Fluorobenzoyl)-6-trifluoromethylsulfonyloxy-2-methylsulfonylnaphthalene

Produkt 1

HCID 154346195-(4-Fluoro-benzoyl)-2-methylsulfonylnaphthaleneAusbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(4-fluorobenzoyl)-6-trifluoromethylsulfonyloxy-2-methylsulfonylnaphthalene (0.3 g, 0.63 mmol), [prepared as described in step 1 above], formic acid (0.096 ml, 2.5 mmol), triethylamine(0.36 ml, 2.5 mmol), palladium acetate (14 mg, 0.06 mmol), and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (0.10 g, 0.03 mmol) in DMF (10 ml) was stirred at room temperature. After 16 h, the reaction mixture was poured into brine and extracted into ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (gradient elution 10-30% ethyl acetate/hexanes) and then recrystallized from ethyl acetate -hexanes to give 0.1 g of 5-(4-fluoro-benzoyl)-2-methylsulfonylnaphthalene as a solid (48% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (gradient elution 10-30% ethyl acetate/hexanes)
  6. customrecrystallized from ethyl acetate -hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6d57dff52064c0a8e8f325035b835ac
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05962531

Notizen zur Reaktion

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