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Water → Methyl 3-oxo-2-propionylpentanoate

HRID 1740094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1740094
[H-].[Na+].[C:3](Cl)(=[O:6])[CH2:4][CH3:5].[OH2:8].S(=O)(=O)(O)O.C[CH2:15][O:16][CH2:17][CH3:18]>>[CH3:15][O:16][C:17]([CH:18]([C:3](=[O:6])[CH2:4][CH3:5])[C:3](=[O:6])[CH2:4][CH3:5])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 1118Sulfuric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 24758Sodium hydrideHCID 62324Propionyl chloride

Produkt 1

HCID 21837307Methyl 3-oxo-2-propionylpentanoateAusbeute 88 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6.5 g (50 mmol) of methyl propionyl acetate in 100 mL of ether was treated with 1.19 g (50 mmol) of sodium hydride and the mixture was stirred for 2 hours. The mixture was then cooled to 5° C. and 6.93 g (6.51 mL. 75 mmol) of propionyl chloride was added dropwise over 5 minutes. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature and then poured into cold water. This mixture was acidified with sulfuric acid and the product was extracted into ether, washed with water and dried. Evaporation gave the desired product, sufficiently pure for use in the following reaction, in 88% yield. 1H-NMR (CDCl3) δ 1.08 (6H, t, J=7), 2.58 (4H, q, J=7), 3.66 (1H, s), 3.74 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred overnight at room temperature
  2. extractionthe product was extracted into ether
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customEvaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f91d42a9e3cc41d7bac9741639aa905e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05968944

Notizen zur Reaktion

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