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Acetic Acid → 2,3-Dihydro-1'-methylspiro[furo[2,3-f]indole-3,4'-piperidine]

HRID 1741034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741034
[C:1]([CH2:3][C:4]1[C:9]([N+:10]([O-])=O)=[CH:8][C:7]2[C:13]3([CH2:20][O:21][C:6]=2[CH:5]=1)[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH3:19])[CH2:15][CH2:14]3)#N.O.C(O)(=O)C>[Pd].C(O)C>[CH3:19][N:16]1[CH2:17][CH2:18][C:13]2([C:7]3[CH2:8][C:9]4[C:4]([CH:3]=[CH:1][N:10]=4)=[CH:5][C:6]=3[O:21][CH2:20]2)[CH2:14][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 186900676-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1'-methyl-5-nitrospiro[benzofuran-3,4'-piperidine]

Produkt 1

HCID 701980042,3-Dihydro-1'-methylspiro[furo[2,3-f]indole-3,4'-piperidine]Ausbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1'-methyl-5-nitrospiro[benzofuran-3,4'-piperidine] (D6, 0.35 g, 1.2 mmol) was hydrogenated at 50 psiH2 over 10% palladium on charcoal (0.30 g) in a mixture of ethanol (18 ml), water (2 ml) and acetic acid (0.15 ml) for 24 h. Catalyst was filtered off onto kieselguhr, and the filtrate was evaporated to dryness. Chromatography on silica gel, eluting with 0-12% methanol/chloroform (gradient) gave the title compound (0.020 g, 10%) as a pale orange solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationCatalyst was filtered off onto kieselguhr
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness
  3. washChromatography on silica gel, eluting with 0-12% methanol/chloroform (gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-816466d8edf8447586ccbe183944ff26
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972951

Notizen zur Reaktion

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