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Acetic Acid → HCID 18672722, Verbindung

HRID 1741094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741094
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[N:12]=[C:11]([CH3:13])[O:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([N:22]2[C:30]3[CH:29]=[C:28]4[C:31]5([CH2:37][O:38][C:27]4=[CH:26][C:25]=3[CH2:24][CH2:23]2)[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][CH2:32]5)=[O:21])=[CH:16][CH:15]=1.[BH4-].[Na+].O.[OH-].[Na+].[C:44](O)(=O)[CH3:45]>>[CH2:44]([N:34]1[CH2:33][CH2:32][C:31]2([C:28]3[C:27](=[CH:26][C:25]4[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:20]([C:17]5[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:3]6[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:8]7[N:12]=[C:11]([CH3:13])[O:10][N:9]=7)=[CH:7][C:2]=6[CH3:1])=[CH:19][CH:18]=5)=[O:21])[C:30]=4[CH:29]=3)[O:38][CH2:37]2)[CH2:36][CH2:35]1)[CH3:45]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydride2×HCID 18784692HCID 18784692, Verbindung

Produkt 1

HCID 18672722HCID 18672722, VerbindungAusbeute 52 %

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 5-(2'-methyl-4'-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-carbonyl)-2,3,6,7-tetrahydrospiro[furo[2,3-f]indole-3,4'-piperidine] (E3, 100 mg, 0.20 mmole) in glacial acetic acid (2 ml) at room temperature under argon was carefully treated with sodium borohydride pellets (50 mg, 1.3 mmole) and stirred for 24 H. Additional sodium borohydride pellets were added (50 mg, 1.3 mmole) and reaction mixture stirred at room temperature for a further 72 h. The reaction mixture was then treated with water (20 ml), basified with 10% NaOH solution (20 ml) and extracted with dichloromethane. The extract was dried (Na2SO4), concentrated in vacuo and the residue chromatographed on silica gel eluting with 3% MeOH/CHCl3. Crystallisation of the product form ethyl acetate/60-80 petrol afforded the title compound as a white solid (55 mg, 52%) mp 202-204° C.

Aufarbeitung

  1. custom(50 mg, 1.3 mmole) and reaction mixture
  2. stirringstirred at room temperature for a further 72 h
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. dry with materialThe extract was dried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customthe residue chromatographed on silica gel eluting with 3% MeOH/CHCl3
  7. customCrystallisation of the product
  8. customform ethyl acetate/60-80 petrol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28ebde8fd2da46df85741366525720a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972951

Notizen zur Reaktion

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