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Acetic Acid → 2-Bromo-4-oxo-5-[2-(N-BOC-4-piperidinyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

HRID 1741597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741597
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][S:10][C:6]=2[CH2:5][CH2:4][N:3]1[CH2:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15][CH2:14]1.CC(O)=O.[Br:30]Br>O>[Br:30][C:9]1[S:10][C:6]2[CH2:5][CH2:4][N:3]([CH2:11][CH2:12][CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15][CH2:14]3)[C:2](=[O:1])[C:7]=2[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 24408BromineHCID 105708044-Oxo-5-[2-(N-BOC-4-Piperidinyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

Produkt 1

HCID 105512282-Bromo-4-oxo-5-[2-(N-BOC-4-piperidinyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-4 (0.73 g, 2.0 mmoles) was added to a 50% aqueous HOAc solution (40 ml) and after stirring at 0°-10° for 10 minutes, Br2 (0.32 g, 2.0 mmoles) was added dropwise. After stirring at 0°-10° for 3 hours, the reaction mixture was diluted with 150 ml H2O and extracted with EtOAc. The organic extract was washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with hexane (85)/acetone (15) to give pure 3-1, Rf 0.3.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at 0°-10° for 3 hours
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. extractionThe organic extract
  4. washwas washed with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with hexane (85)/acetone (15)
  8. customto give pure 3-1, Rf 0.3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eef7a9b29eba4990a1a4aa9fc7aca22a
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05334596

Notizen zur Reaktion

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