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Hydroxyamine hydrochloride → 4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime

HRID 1742606
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1742606
[CH3:1][C:2]([C:5]1[C:10]([OH:11])=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[N:8]=[C:7]([CH:16]=O)[N:6]=1)([CH3:4])[CH3:3].Cl.NO.C([O-])(=O)C.[Na+].CC(C1C(O)=CN=C(C=[N:38][OH:39])N=1)(C)C>C(O)C.O>[CH3:1][C:2]([C:5]1[C:10]([OH:11])=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[N:8]=[C:7]([CH:16]=[N:38][OH:39])[N:6]=1)([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 152948964,6-Di-tert-butyl-5-hydroxypyrimidine-2-carbaldehydeHCID 136378411(1,1-Dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime

Produkt 1

HCID 1363784134,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde (1.5 g, 6.3 mmol) , hydroxylamine hydrochloride (2.2 g, 32.7 mmol), and sodium acetate (2.9 g, 34.9 mmol) in ethanol (20 mL) is heated at reflux for 12 hours. The reaction mixture is poured over water (150 mL) and the precipitate is collected by filtration. Recrystallization from ether/hexane gives the desired 4,6-his (1,1-dimethylethyl) -5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime as a mixture of isomers (0.62 g, 39%); mp 205°-220° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. filtrationthe precipitate is collected by filtration
  3. customRecrystallization from ether/hexane
  4. customgives the
  5. additionas a mixture of isomers (0.62 g, 39%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a41abdf948d5410cac6fbc8407ce8360
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05340815

Notizen zur Reaktion

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