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Furan-2-acetic acid → 3-(2-Furan-2-yl-acetylamino)-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-benzoic acid methyl ester

HRID 1750237
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750237
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][C:7]([OH:9])=O.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:29][O:30][C:31](=[O:47])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH:38][CH:39]2[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH:40]2[CH3:45])=[C:34]([NH2:46])[CH:33]=1>CN(C=O)C.O.C(Cl)CCl>[CH3:29][O:30][C:31](=[O:47])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH:38][CH:39]2[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH:40]2[CH3:45])=[C:34]([NH:46][C:7](=[O:9])[CH2:6][C:2]2[O:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:33]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 75974Furan-2-acetic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 613065513-Amino-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 867144453-(2-Furan-2-yl-acetylamino)-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-benzoic acid methyl esterAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.26 g of 2-furyl-acetic acid in 15 ml of dry DMF 1.50 g of HOAT, 2.11 g of EDC and 8 ml of DIPEA were added at 0° C. After 30 min 1.31 g of 3-Amino-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-benzoic acid methyl ester were added, and the reaction was stirred at rt for 16 h. The reaction was then poured into water and extracted with ethyl acetate three times. The combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and brine, dried over magnesium sulphate and concentrated to obtain 1.85 g (100%) of 3-(2-Furan-2-yl-acetylamino)-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-benzoic acid methyl ester, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate three times
  2. washThe combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f165229e94b8415c988226c074d1bc76
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156796B2

Notizen zur Reaktion

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