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Morpholine → HCID 67287001, Verbindung

HRID 1753863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753863
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([S:8][CH2:9][CH3:10])[C:5]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[C:4]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:3]=1.C(SC1C(C(OC)=O)=C(C(F)(F)F)C=C(SCC)N=1)C.[NH:39]1[CH2:44][CH2:43][O:42][CH2:41][CH2:40]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CC#N.O.CCOC(C)=O>[CH2:9]([S:8][C:6]1[C:5]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[C:4]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:3]=[C:2]([N:39]2[CH2:44][CH2:43][O:42][CH2:41][CH2:40]2)[N:7]=1)[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67288028HCID 67288028, VerbindungHCID 86664318HCID 86664318, Verbindung

Produkt 1

HCID 67287001HCID 67287001, VerbindungAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2 g of a ˜1:1 mixture of methyl 6-chloro-2-(ethylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-carboxylate and methyl 2,6-bis(ethylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-carboxylate, 1.7 ml (20.0 mmol) morpholine and 3.5 ml (20.0 mmol) DIPEA in MeCN (10 ml) was heated in the microwave to 150° C. for 4 h. The RM was then diluted with water and EtOAc. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by CC (hexane/EtOAc 4:1) provided 440 mg (1.3 mmol, 16% over 2 steps) methyl 2-(ethylsulfanyl)-6-morpholin-4-yl-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the residue by CC (hexane/EtOAc 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82650c42313b46499c8cd8699af72328
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09168259B2

Notizen zur Reaktion

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