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Hydrochloric Acid → 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-oxovaleric acid

HRID 1757642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757642
[C:1]1([O:9][CH3:10])[C:2](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[O:3][CH3:4].[C:11]1(=[O:18])[O:17][C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12]1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].Cl>[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O>[CH3:4][O:3][C:2]1[CH:5]=[C:6]([C:11](=[O:18])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:7]=[CH:8][C:1]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7043VeratroleHCID 7940Glutaric anhydrideHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 27584705-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-oxovaleric acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7416Nitrobenzene
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution containing 36 g of veratrole and 30 g glutaric anhydride in 120 ml of nitrobenzene was gradually added while stirring and cooling at 0° C. to a mixture of 72 g of anhydrous aluminium chloride and 240 ml of nitrobenzene. The mixture was stirred for 1 h at 0° C. and then for 18 h at 20° C. Ice and hydrochloric acid were added to thereaction mixture. Nitrobenzene layer was separated and to this ethyl acetate was added whereupon the product crystallized. After filtering the crystals were washed with ethyl acetate. Yield 42.3 g (64%).

Aufarbeitung

  1. additionwas gradually added
  2. stirringThe mixture was stirred for 1 h at 0° C.
  3. customNitrobenzene layer was separated and to this ethyl acetate
  4. additionwas added whereupon the product
  5. customcrystallized
  6. filtrationAfter filtering the crystals
  7. washwere washed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34465f480b5543bdb181c03238c8cf40
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05446194

Notizen zur Reaktion

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