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Hydrochloric Acid → 2-(2-Benzyloxy-5-chlorophenyl)cyclopentene-1-boronic Acid

HRID 1767210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767210
C([Li])CCC.Br[C:7]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8]=1[C:12]1[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[B:27](OC(C)C)([O:32]C(C)C)[O:28]C(C)C.Cl>O1CCCC1.CCOCC>[CH2:20]([O:19][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([Cl:18])=[CH:17][C:12]=1[C:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:7]=1[B:27]([OH:32])[OH:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21531Triisopropyl borateHCID 211129001-Bromo-2-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)cyclopenteneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 211129122-(2-Benzyloxy-5-chlorophenyl)cyclopentene-1-boronic AcidAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of n-butyllithium (0.73 ml, 1.6M in hexanes, 1.17 mmol) was added to a solution of 1-bromo-2-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)cyclopentene (424 mg, 1.17 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (12 ml) at −78° C. under nitrogen. The resulting solution was stirred for 15 minutes and triisopropyl borate (440 mg, 2.34 mmol) was added. The mixture was allowed to warm to room temperature, 1M hydrochloric acid (20 ml) was added and stirred vigorously for 15 minutes. After diluting with ether the organic phase was dried (magnesium sulphate), evaporated and purified by chromatography on silica (1:4 ethyl acetate/iso-hexane) to give the title compound as a white solid (214 mg, 58%). LC/MS: Rt 3.4, [2 MH−] 637.3.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred vigorously for 15 minutes
  2. dry with materialwas dried (magnesium sulphate)
  3. customevaporated
  4. custompurified by chromatography on silica (1:4 ethyl acetate/iso-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42cf77559e0e4c269ab81e6672b945c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07232821B2

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