StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → 6-[(4-{3-cyano-2-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propyl}piperazin-1-yl)carbonyl]-5-fluoronicotinonitrile

HRID 1772798
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772798
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:35])[C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH:17]([N:21]3[CH:25]=[C:24]([C:26]4[C:27]5[CH:34]=[CH:33][NH:32][C:28]=5[N:29]=[CH:30][N:31]=4)[CH:23]=[N:22]3)[CH2:18][C:19]#[N:20])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.[CH3:65][N:66](C=O)C>O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[C:19]([CH2:18][CH:17]([N:21]1[CH:25]=[C:24]([C:26]2[C:27]3[CH:34]=[CH:33][NH:32][C:28]=3[N:29]=[CH:30][N:31]=2)[CH:23]=[N:22]1)[CH2:16][N:13]1[CH2:14][CH2:15][N:10]([C:8]([C:5]2[C:4]([F:35])=[CH:3][C:2]([C:65]#[N:66])=[CH:7][N:6]=2)=[O:9])[CH2:11][CH2:12]1)#[N:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 509960004-{4-[(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanenitrile

Produkt 1

HCID 509960016-[(4-{3-cyano-2-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propyl}piperazin-1-yl)carbonyl]-5-fluoronicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterKatalysatorHCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-{4-[(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanenitrile (15 mg, 0.030 mmol, from Example 1), 2-(Dicyclohexylphosphino)-2′,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl (3.7 mg, 0.0091 mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (3.3 mg, 0.0036 mmol) and zinc cyanide (18 mg, 0.15 mmol) in DMF (0.50 mL, 6.4 mmol) and one drop of water was degassed by purging with a stream of nitrogen for 5 minutes, then was heated in the microwave for 15 minutes at 150° C. Preparative HPLC-MS, eluting with a gradient of MeCN/H2O containing 0.15% NH4OH, was used to purify the product (6 mg, 40%). 1H NMR (300 MHz, d6-dmso): δ 12.10 (br s, 1H), 8.93 (t, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.59 (dd, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 4.98 (tt, 1H), 3.65-3.58 (m, 2H), 3.25-3.19 (m, 2H), 3.19-3.13 (m, 2H), 2.92-2.78 (m, 2H), 2.66-2.25 (m, 4H); LCMS (M+H)+: 485.2.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. customby purging with a stream of nitrogen for 5 minutes
  3. washPreparative HPLC-MS, eluting with a gradient of MeCN/H2O containing 0.15% NH4OH
  4. customto purify the product (6 mg, 40%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63d362c19db94c958e38f9111e91a6ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249145B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion