4-Bromoaniline → 3-(4-Bromophenyl)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1775610

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1775610
[C:1]1([N:7]2[C:12](=[O:13])[C:11]3[S:14][CH:15]=[C:16]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)[C:10]=3[N:9]=[CH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.NC1C(C2C=CC=CC=2)=CSC=1C(OC)=O.C(OCC)(OCC)OCC.[Br:49]C1C=CC(N)=CC=1>C(O)(=O)C>[Br:49][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([N:7]2[C:12](=[O:13])[C:11]3[S:14][CH:15]=[C:16]([C:17]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[C:10]=3[N:9]=[CH:8]2)=[CH:2][CH:3]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 78074-BromoanilineHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 2759782Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylateHCID 783248653,7-Diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 783201673-(4-Bromophenyl)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as the synthesis of Compound 1, methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate (200 mg, 0.86 mmol), triethyl orthoformate (2 ml), 4-bromoaniline (280 mg, 1.63 mmol), and acetic acid (0.2 ml) were used to give 13 mg (0.034 mmol, 4% yield) of the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-978c682d0bf0418cbe9a2af5b39bc9e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
Patentnummer
US09260448B2

Verknüpfte Notizen

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