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Cesium carbonate → Tert-butyl 3-fluoro-4-iodophenylcarbamate

HRID 1802004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802004
[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](I)=[CH:4][C:3]=1[F:9].C([NH:14][C:15](=[O:17])[O-:16])(C)(C)C.[CH3:18][C:19]1(C)[C:45]2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=C[C:20]1=2.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C1COCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CCOC(C)=O.O>[F:9][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:14][C:15](=[O:17])[O:16][C:19]([CH3:45])([CH3:20])[CH3:18])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[I:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 27370962,5-DiiodofluorobenzeneHCID 21252905Tert-butylcarbamate

Produkt 1

HCID 44203004Tert-butyl 3-fluoro-4-iodophenylcarbamateAusbeute 531 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,5-diiodofluorobenzene (1.36 g, 3.90 mmol), tert-butylcarbamate (0.454 g, 3.88 mmol), xantphos (0.233 g, 0.40 mmol) and Cs2CO3 (dry powder, 2.48 g, 7.61 mmol) in THF (12 mL) was degassed with Ar before being charged with Pd2(dba)3 (0.071 g, 0.078 mmol). It was stirred at 75 C overnight. After being cooled to room temperature, water and EtOAc were added. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo. The residue was loaded to a flash column, eluted with 0-10% EtOAc in hexane to give tert-butyl 3-fluoro-4-iodophenylcarbamate (716 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. washeluted with 0-10% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1c681c84abd430588ffe495c70d98dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349860B2

Notizen zur Reaktion

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