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2-Methylbutylamine → HCID 57732724, Verbindung

HRID 1806442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806442
[CH2:1]([S:3]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:29]([NH2:31])=[O:30])[CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH:27]=O)[CH:22]=4)[CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].[CH3:32][CH:33]([CH2:36][CH3:37])[CH2:34][NH2:35].[BH4-].[Na+]>ClCCl.CO.C(O)(=O)C>[CH2:1]([S:3]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:29]([NH2:31])=[O:30])[CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH2:27][NH:35][CH2:34][CH:33]([CH3:32])[CH2:36][CH3:37])[CH:22]=4)[CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 72832-MethylbutylamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 577328043-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(3-formylphenyl)-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 57732724HCID 57732724, VerbindungAusbeute 55,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(3-formylphenyl)-1H-indole-7-carboxamide (44 mg, 0.1 mmol) in dichloromethane (2 mL) and methanol (1 mL) was added 2-methyl-1-butanamine (52 mg, 0.6 mmol) and 1 drop of acetic acid. This mixture was stirred for 2 h then sodium tetrahydridoborate (22.8 mg, 0.6 mmol) was added. The resulting mixture was stirred for 1 h. It was then concentrated and again dissolved in dimethyl sulfoxide (3 mL). It was then purified by Gilson Preparatory HPLC to give 28.4 mg of the title compound (55.6%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred for 1 h
  2. concentrationIt was then concentrated
  3. dissolutionagain dissolved in dimethyl sulfoxide (3 mL)
  4. customIt was then purified by Gilson Preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78db6724da074ff181c736db8d296b71
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354406B2

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