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Citric Acid → N-Acetyl-4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylalanine

HRID 1807358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807358
[CH:1]1[C:6]([CH2:7][C@H:8]([NH2:12])[C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=[C:3]([N:13]([CH2:17][CH2:18][Cl:19])[CH2:14][CH2:15][Cl:16])[CH:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[C:26](OC(=O)C)(=[O:28])[CH3:27].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O.O1CCOCC1>[CH3:27][C:26]([NH:12][CH:8]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:7][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([N:13]([CH2:14][CH2:15][Cl:16])[CH2:17][CH2:18][Cl:19])=[CH:2][CH:1]=1)=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 460612Melphalan

Produkt 1

HCID 14399N-Acetyl-4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylalanine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

600 mg of melphalan (63) is suspended in 25 ml of water containing 500 mg of sodium carbonate. 10 ml of dioxane is added and 1 ml of acetic anhydride. After stirring at ambient temperature for 1 h citric acid is added and the mixture extracted with ethyl acetate. After washing with water and brine the organic phase is dried (sodium sulfate) and concentrated in vacuum. Removal of all volatiles yields the crude N-acetylmelphalan that is carried on to the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  3. washAfter washing with water and brine the organic phase
  4. dry with materialis dried (sodium sulfate)
  5. concentrationconcentrated in vacuum
  6. customRemoval of all volatiles

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3df490b43a5a4d49a69a08a3ed117c2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357506B2

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