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Water → 2-(2-phenylethoxy)benzaldehyde

HRID 1821345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821345
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[O:5].Br[CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:13]1([CH2:12][CH2:11][O:1][C:2]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=2[CH:4]=[O:5])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6998SalicylaldehydeHCID 7666Phenethyl bromideHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 12497062-(2-phenylethoxy)benzaldehydeAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-hydroxybenzaldehyde (0.20 mL, 1.9 mmol) in DMF (2.0 mL) was added with (2-bromoethyl)benzene (0.39 mL, 2.8 mmol) and potassium carbonate (0.78 g, 5.6 mmol), stirred at room temperature for 3.0 hours and at 80° C. for 7.5 hours. The reaction mixture was added with water and ethyl acetate to separate the mixture into organic layer and aqueous layer and the organic layer was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=90/10 to 80/20) to obtain 2-(2-phenylethyloxy)benzaldehyde (0.15 g, 36%).

Aufarbeitung

  1. customto separate the mixture into organic layer and aqueous layer
  2. concentrationthe organic layer was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=90/10 to 80/20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99bf45ac39544599a7a6aed394080eb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605272B2

Notizen zur Reaktion

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