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Lithium Hydroxide → HCID 70816435, Verbindung

HRID 1843017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843017
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:13]([CH3:19])[C:14]([O:16]CC)=[O:15])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10].O1CCCC1.[OH-].[Li+]>O.C(OCC)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:13]([CH3:19])[C:14]([OH:16])=[O:15])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 70815867HCID 70815867, Verbindung

Produkt 1

HCID 70816435HCID 70816435, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 2-(3-fluoro-4-(methylsulfonylmethyl)phenyl)propanoate (950 mg, 3.295 mmol) in co-solvent with tetrahydrofuran and water (1:1) were added lithium hydroxide (236 mg, 9.885 mmol). The reaction mixture was refluxed for overnight, then cooled to room temperature, diluted with water (25 mL) and diethyl ether (25 mL). After phase separation the aqueous layer was acidified by HCl to a pH=3 and extracted with DCM (3×50 mL). The organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. The solvent of the filtrate was removed in vacuo to give 2-(3-fluoro-4-(methylsulfonylmethyl)-phenyl)propanoic acid (846 mg, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for overnight
  2. customAfter phase separation the aqueous layer
  3. extractionextracted with DCM (3×50 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customThe solvent of the filtrate was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d22bbdd25017468e922f39c2fd5aac51
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946204B2

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