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Water → 8-(1-(1-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

HRID 1848559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848559
[Si:1]([O:8][CH:9]1[C:17]2[C:12](=[C:13]([CH3:34])[C:14]([CH:18]([OH:33])[C:19]([N:22]3[CH2:32][CH2:31][C:25]4([C:29](=[O:30])[NH:28][CH2:27][CH2:26]4)[CH2:24][CH2:23]3)([CH3:21])[CH3:20])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][O:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].FC(F)(F)S(O[C:41]1[CH2:42][O:43][C:44](=[O:47])[C:45]=1[CH3:46])(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.O>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[Si:1]([O:8][CH:9]1[C:17]2[C:12](=[C:13]([CH3:34])[C:14]([CH:18]([OH:33])[C:19]([N:22]3[CH2:23][CH2:24][C:25]4([C:29](=[O:30])[N:28]([C:41]5[CH2:42][O:43][C:44](=[O:47])[C:45]=5[CH3:46])[CH2:27][CH2:26]4)[CH2:31][CH2:32]3)([CH3:21])[CH3:20])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][O:10]1)([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 108901884-Methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonateHCID 867095398-(1-(1-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Produkt

1
HCID 867095418-(1-(1-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 8-(1-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one (1.35 g, 2.76 mmol), 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate (I-9) (0.884 g, 3.59 mmol) in toluene (40 mL) was added potassium carbonate (0.764 g, 5.52 mmol), Xantphos (0.320 g, 0.552 mmol), and water (0.149 mL, 8.29 mmol). The mixture was flushed with nitrogen for 20 min before addition of palladium (II) acetate (0.062 g, 0.276 mmol). The resulting mixture was heated at 70° C. overnight. After filtration the filtrate was concentrated and the residue was purified on silica gel column using methanol/methylene chloride as eluting solvents to give the title compound. LC/MS: (M+1−114)+: 471.22.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration the filtrate
  2. concentrationwas concentrated
  3. customthe residue was purified on silica gel column
  4. washas eluting solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2c39e94edcb4648a1d59283e6f7620c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952166B2

Notizen zur Reaktion

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