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Carbon Dioxide → 7-Fluoro-1H-indole-5-carboxylic acid

HRID 1852681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852681
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([F:11])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[CH:5]2.[Li]CCCC.[C:17](=[O:19])=[O:18].O>C1COCC1>[F:11][C:9]1[CH:10]=[C:2]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:3]=[C:4]2[C:8]=1[NH:7][CH:6]=[CH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 280Carbon DioxideHCID 962WaterHCID 35348805-bromo-7-fluoro-1H-indoleHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 115645587-Fluoro-1H-indole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
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Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-7-fluoroindole 70f (1.71 mmol, 365 mg) in THF at −60° C. was added n-BuLi (1.6 M solution in hexanes, 5.2 mmol, 3.2 mL). The solution was kept at −60° C. for 4 h and was then poured onto an excess of freshly crushed dry ice. Water was added and the mixture was acidified to pH=4. The organic phase was concentrated and the residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 35% EtOAc/hexanes) to give compound 70h.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe organic phase was concentrated
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 35% EtOAc/hexanes)
  3. customto give compound 70h.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df0db6c0c10d499cb42b302be575c4c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962607B2

Notizen zur Reaktion

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