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Cyanoacetamide → HCID 58084346, Verbindung

HRID 1853135
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853135
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[C:9]1[C:10]([C:16]2[N:20]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:19]3[CH:28]=[C:29]([CH3:32])[CH:30]=[CH:31][C:18]=3[N:17]=2)=[N:11][C:12](Br)=[CH:13][N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:40]([CH2:42][C:43]([NH2:45])=[O:44])#[N:41].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=C3C=2OC2C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=CC=2C3(C)C)C=CC=CC=1.C1(C=CC(=O)C=CC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[C:9]1[C:10]([C:16]2[N:20]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:19]3[CH:28]=[C:29]([CH3:32])[CH:30]=[CH:31][C:18]=3[N:17]=2)=[N:11][C:12]([NH:45][C:43](=[O:44])[CH2:42][C:40]#[N:41])=[CH:13][N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 7898CyanoacetamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 95417Dibenzylidene acetoneHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 86661948HCID 86661948, Verbindung

Produkt 1

HCID 58084346
HCID 58084346, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-[3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-6-bromo-pyrazin-2-yl]-6-methyl-benzimidazole-1-carboxylate (150 mg, 0.2481 mmol), 2-cyanoacetamide (31.28 mg, 0.3722 mmol), (5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethyl-xanthen-4-yl)-diphenyl-phosphane (8.616 mg, 0.01489 mmol) and 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium (4.544 mg, 0.004962 mmol) heated with dicesium carbonate (161.7 mg, 0.4962 mmol) in dioxane for 4 hours at 60° C. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography eluting with 20% EtOAc/petroleum ether to give the sub-title product as pale yellow solid which was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography
  5. washeluting with 20% EtOAc/petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9786a7f1ce194fcca72e1dee81bc339d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962631B2

Notizen zur Reaktion

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