StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → HCID 86755976, Verbindung

HRID 1857456
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857456
[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:13]=3[CH:14]=2)[C@H:9]([NH2:19])[CH2:8][C@@H:7]1[CH3:20])=[O:5])[CH3:2].C(O)(=O)C.[F:25][C:26]([F:40])([F:39])[C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:32]=[C:33]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:34]=1)[CH:30]=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl.C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:13]=3[CH:14]=2)[C@H:9]([NH:19][CH2:30][C:29]2[CH:32]=[C:33]([C:35]([F:37])([F:38])[F:36])[CH:34]=[C:27]([C:26]([F:25])([F:39])[F:40])[CH:28]=2)[CH2:8][C@@H:7]1[CH3:20])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 1362473,5-Bis(trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 69700361HCID 69700361, Verbindung

Produkt 1

HCID 86755976HCID 86755976, VerbindungAusbeute 46,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-4-amino-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester (Example 3) (0.35 g, 1.28 mmol) in anhydrous 1,2-dichloroethane (50 mL) was added acetic acid (0.73 mL, 1.28 mmol), followed by 3,5-bis(trifluoromethyl)benzaldehyde (0.21 mL, 1.28 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (0.406 g, 1.92 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 18 h. The reaction mixture was then diluted with chloroform and washed with 1 N NaOH. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography using 10% ethyl acetate/hexanes as eluent afforded the title compound (approximately 300 mg). 1H NMR (CDCl3) δ1.1 (d, 3H), 1.3 (t, 3H), 2.6 (m, 1H), 3.6 (dd, 1H), 4.5 (m, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.8 (s, 1H), 8.0 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 N NaOH
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd5212d1e53348ed8bef3aa42172bebd
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06147089

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion