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Methyl Ethyl Ketone → (3RS,4RS)-4-[4-(2-chloroethyloxy)phenyl]-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methyl-thiochroman

HRID 1859348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1859348
C(C(C)=O)C.[OH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:23][CH2:24][O:25][CH3:26])=[CH:20][CH:21]=3)[S:16][CH2:15][C:14]2([C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH2:35][O:36][CH3:37])=[CH:30][CH:29]=2)[CH3:27])=[CH:9][CH:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:45][CH2:46][Cl:47]>O>[Cl:47][CH2:46][CH2:45][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:23][CH2:24][O:25][CH3:26])=[CH:20][CH:21]=3)[S:16][CH2:15][C:14]2([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:34][CH2:35][O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:33]=2)[CH3:27])=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 78491-Bromo-2-ChloroethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22123581(3RS,4RS)-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methylthiochroman

Produkt 1

HCID 22123597(3RS,4RS)-4-[4-(2-chloroethyloxy)phenyl]-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methyl-thiochroman
Ausbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To methyl ethyl ketone solution (3 ml) of (3RS,4RS)-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methyl-thiochroman (126 mg, 0.28 mmol) were added potassium carbonate (96 mg, 0.70 mmol) and 1-bromo-2-chloroethane (115 ml, 1.38 mmol), and the mixture was heated under refluxing for 70 hours. After adding water, the reaction solution was extracted with ethyl acetate. The extract was distilled under reduced pressure to remove the solvent and the crude product thus obtained was then purified using silica gel plate (ethyl acetate:hexane=1:2) to obtain 69 mg (yield: 48%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder refluxing for 70 hours
  3. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  4. distillationThe extract was distilled under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customthe crude product thus obtained
  7. customwas then purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d0fecaafe9d47449a39e514f8254dfd
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06153768

Notizen zur Reaktion

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