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Acetic Acid → HCID 68746626, Verbindung

HRID 1864790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864790
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C.[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][C@H:27]1[CH:28]=O)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].[F:33][C:34]1[CH:41]=[CH:40][C:37]([CH2:38][NH2:39])=[CH:36][CH:35]=1>ClCCCl.ClCCl>[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][C@@H:27]1[CH2:28][NH:39][CH2:38][C:37]1[CH:40]=[CH:41][C:34]([F:33])=[CH:35][CH:36]=1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 673264-FluorobenzylamineHCID 2734674tert-butyl (2S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 68746626HCID 68746626, VerbindungAusbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium triacetoxyborohydride (15.9 g, 75.4 mmol) and enough acetic acid to bring the pH to 5 were added to a solution of N-tert-butoxycarbonyl-L-prolinal (5 g, 25 mmol) and 4-fluorobenzylamine (6.28 g, 50.3 mmol) in 200 mL of 1,2-dichloroethane. The mixture was stirred at ambient temperature overnight, and then it was diluted with dichloromethane, and washed with saturated sodium bicarbonate solution. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to leave the crude product. Chromatography (elution with methanol/ethyl acetate) afforded 6.0 g of product.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto leave the crude product
  6. washChromatography (elution with methanol/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dfdd5dabb884f2d96abeec53f5a4707
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625889B2

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