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Acetic Acid → HCID 68749074, Verbindung

HRID 1864791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864791
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C.[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[CH:53]=[CH:52][C:29]3[N:30]([C:33]([C:46]4[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=4)([C:40]4[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=4)[C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=4)[N:31]=[N:32][C:28]=3[CH:27]=2)=[CH:22][C:21]=1[CH:54]=O.[C:56]([O:60][C:61]([N:63]1[CH2:67][CH2:66][CH2:65][C@@H:64]1[CH2:68][NH:69][CH2:70][C:71]1[CH:76]=[CH:75][C:74]([F:77])=[CH:73][CH:72]=1)=[O:62])([CH3:59])([CH3:58])[CH3:57]>ClC(Cl)C.ClCCl>[C:56]([O:60][C:61]([N:63]1[CH2:67][CH2:66][CH2:65][C@@H:64]1[CH2:68][N:69]([CH2:70][C:71]1[CH:76]=[CH:75][C:74]([F:77])=[CH:73][CH:72]=1)[CH2:54][C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:26]2[CH:53]=[CH:52][C:29]3[N:30]([C:33]([C:46]4[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=4)([C:40]4[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=4)[C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=4)[N:31]=[N:32][C:28]=3[CH:27]=2)[CH:24]=[CH:25][C:20]=1[F:19])=[O:62])([CH3:59])([CH3:57])[CH3:58]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 68746626HCID 68746626, VerbindungHCID 86616468HCID 86616468, Verbindung

Produkt 1

HCID 68749074HCID 68749074, VerbindungAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium triacetoxyborohydride (159 mg, 0.75 mmol) and acetic acid (36 mg, 0.6 mmol) were added to a mixture of 5-(4-fluoro-3-formylphenyl)-1-trityl-1H-benzotriazole (145 mg, 0.3 mmol) and (R)-2-[(4-fluoro-benzylamino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (111 mg, 0.36 mmol) and 4 angstrom molecular sieves in 5 mL of dichloroethane. The mixture was stirred at ambient temperature overnight, and then it was diluted with dichloromethane, and washed with saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to leave the crude product. Chromatography (elution with ethyl acetate/cyclohexane) provided 119 mg of product.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto leave the crude product
  6. washChromatography (elution with ethyl acetate/cyclohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61d76369185b449a97610f0925a05c22
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625889B2

Notizen zur Reaktion

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