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1,2-Dichloroethane → (+)-(6-(Azidomethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)(morpholino)methanone

HRID 1868488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868488
[N:1]([CH2:4][C:5]1[C:6]([CH3:25])=[N:7][C:8]2[N:9]([CH:19]=[C:20]([C:22]([OH:24])=O)[N:21]=2)[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][C:12]=1[Cl:18])=[N+:2]=[N-:3].[NH:26]1[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[N:1]([CH2:4][C:5]1[C:6]([CH3:25])=[N:7][C:8]2[N:9]([CH:19]=[C:20]([C:22]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)=[O:24])[N:21]=2)[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][C:12]=1[Cl:18])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 46901748(+)-6-(Azidomethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57982555
(+)-(6-(Azidomethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)(morpholino)methanone
Ausbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (+)-6-(azidomethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid (150 mg, 0.40 mmol) in THF (10 mL) was added morpholine (52 mg, 0.60 mmol), HOAt (81 mg, 0.60 mmol), EDC (114 mg, 0.60 mmol) and iPr2NEt (103 mg, 0.80 mmol). The reaction was kept at room temperature for 2 h and was concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with EtOAc and the organic layer was washed with 1N HCl, 1N NaOH and brine prior to drying over anhydrous MgSO4. Filtration and concentration under reduced pressure afforded (+)-(6-(azidomethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)(morpholino)methanone (177 mg, 100% crude yield) as a clear glass.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  2. additionThe residue was diluted with EtOAc
  3. washthe organic layer was washed with 1N HCl, 1N NaOH and brine
  4. dry with materialto drying over anhydrous MgSO4
  5. filtrationFiltration and concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-355ab0eac76d42468945097155b17f96
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07635699B2

Notizen zur Reaktion

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