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Acetic Acid → N-cyclohexyl-2-nitro-4-(piperidin-1-ylmethyl)aniline

HRID 1868621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868621
[CH:1]1([NH:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH:12]=O)=[CH:10][C:9]=2[N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C>[CH:1]1([NH:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH2:12][N:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)=[CH:10][C:9]=2[N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8082PiperidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 218991694-(Cyclohexylamino)-3-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 46735183N-cyclohexyl-2-nitro-4-(piperidin-1-ylmethyl)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-cyclohexylamino-3-nitrobenzaldehyde (10.3 g, 41.3 mmol) in dichloroethane (50 mL) was added piperidine (4.10 g, 48.2 mmol) followed by acetic acid (0.20 mL, cat.). The reaction mixture was heated to 60° C. and stirred for 1 hr, then cooled to room temperature and sodium triacetoxyborohydride (10.5 g, 49.5 mmol) was added in a single portion. After stirring for 18 hr at room temperature, the reaction was quenched by the addition of sodium bicarbonate (sat., aq., 100 mL), and the mixture was extracted with ethyl acetate (3×100 mL). The combined organic extracts were then evaporated to afford crude N-cyclohexyl-2-nitro-4-(1-piperidinylmethyl) aniline as a yellow oil (15.4 g crude yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. stirringAfter stirring for 18 hr at room temperature
  3. customthe reaction was quenched by the addition of sodium bicarbonate (sat., aq., 100 mL)
  4. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate (3×100 mL)
  5. customThe combined organic extracts were then evaporated
  6. customto afford

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a06714cae504b1c8e8a3e118babf522
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07635774B2

Notizen zur Reaktion

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