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Water → 6-chloro-N-cyclobutylpyrazin-2-amine

HRID 1879721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879721
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[N:3]=1.[CH:9]1([NH2:13])[CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CC(N(C)C)=O>[Cl:8][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:13][CH:9]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH:7]=[N:6][CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 75645CyclobutylamineHCID 785042,6-Dichloropyrazine

Produkt 1

HCID 624152146-chloro-N-cyclobutylpyrazin-2-amineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2,6-dichloropyrazine (4.47 g), cyclobutanamine (3.8 mL) and potassium carbonate (6.20 g) in DMA (30 mL) was stirred at 80° C. for 14 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 5→15% ethyl acetate/hexane) to give the title compound (4.42 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 5→15% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd180831d2a34f9988fcac0ce3a6caec
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318722B2

Notizen zur Reaktion

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