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Oxygen → 4-Formylbenzoic acid

HRID 18852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18852
CC1C=CC(C(O)=O)=CC=1.C(ON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)(=O)C.O=O.[C:28](O)(=[O:38])[C:29]1[CH:37]=[CH:36][C:32]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1>[Ti].O.O.O.O.C([O-])(=O)C.[Co+2].C([O-])(=O)C.O.O.O.O.C([O-])(=O)C.[Mn+2].C([O-])(=O)C.C(O)(=O)C>[C:33]([C:32]1[CH:36]=[CH:37][C:29]([CH:28]=[O:38])=[CH:30][CH:31]=1)([OH:35])=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 977OxygenHCID 7470P-Toluic Acid2×HCID 7489Terephthalic AcidHCID 2655661,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl acetate

Produkt 1

HCID 120884-Formylbenzoic acidAusbeute 74,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23963
Titanium
Katalysator
HCID 61372Cobalt(II) acetate tetrahydrateKatalysator
HCID 93021Manganese acetate tetrahydrateKatalysator
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 500-ml titanium autoclave, 15.36 g (0.113 mol) of p-toluic acid, 0.232 g (1.13 mmol) of N-acetoxyphthalimide, 0.112 g (0.45 mmol) of cobalt(II) acetate tetrahydrate, 0.277 g (1.13 mmol) of manganese(II) acetate tetrahydrate and 107 g of acetic acid were placed, the resulting mixture was stirred at 170° C. in an atmosphere of a mixture of oxygen and nitrogen gases (1:1) [4 MPa (gauge pressure)] for 1 hour and thereby yielded terephthalic acid in a yield of 74.4% with a conversion from p-toluic acid of 77.5%. A small amount of 4-carboxybenzaldehyde was by-produced.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3500e43be4764fef9521e7c14135bdb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741514B2

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