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Benzoic Acid → Acetophenone

HRID 18858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18858
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:2].C(ON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)(=[O:11])C.C(O)(=O)C1C=CC=CC=1>O.O.O.O.C([O-])(=O)C.[Co+2].C([O-])(=O)C.O.O.O.O.C([O-])(=O)C.[Mn+2].C([O-])(=O)C.C(O)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)(=[O:11])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 243Benzoic AcidHCID 7500Ethylbenzene2×HCID 2655661,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl acetate

Produkt 1

HCID 7410AcetophenoneAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 61372Cobalt(II) acetate tetrahydrateKatalysator
HCID 93021
Manganese acetate tetrahydrate
Katalysator
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.062 g (10 mmol) of ethylbenzene, 0.205 g (1 mmol) of N-acetoxyphthalimide, 0.025 g (0.1 mmol) of cobalt(II) acetate tetrahydrate, 0.025 g (0.1 mmol) of manganese(II) acetate tetrahydrate and 15 ml of acetic acid was stirred at 130° C. in an atmosphere of air [2 MPa (gauge pressure)] for 8 hours and thereby yielded benzoic acid in a yield of 85% (analyzed by gas chromatography) with a conversion from ethylbenzene of 96%. In this procedure, acetophenone was not produced.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ed1deefb693476d8324060234940cbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741514B2

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