Acetic Acid → 1-{[2-(2-Fluorophenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolizin-5-yl]methyl}-4-(4-methylpyridin-2-yl)piperidine-4-carbonitrile

HRID 1890811Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890811
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:22](=[O:23])[C:11]2=[CH:12][C:13]([CH:20]=O)=[C:14]3[N:19]([C:10]2=[N:9]1)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]3.[CH3:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][N:28]=[C:27]([C:31]2([C:37]#[N:38])[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][CH2:32]2)[CH:26]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCCl.C(#N)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:22](=[O:23])[C:11]2=[CH:12][C:13]([CH2:20][N:34]3[CH2:35][CH2:36][C:31]([C:27]4[CH:26]=[C:25]([CH3:24])[CH:30]=[CH:29][N:28]=4)([C:37]#[N:38])[CH2:32][CH2:33]3)=[C:14]3[N:19]([C:10]2=[N:9]1)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]3

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 533632764-(4-Methylpyridin-2-yl)piperidine-4-carbonitrileHCID 867620072-(2-Fluorophenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolizine-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 534821421-{[2-(2-Fluorophenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolizin-5-yl]methyl}-4-(4-methylpyridin-2-yl)piperidine-4-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(2-Fluorophenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolizine-5-carbaldehyde (0.025 g, 0.081 mmol) was suspended in a mixture of 1,2-dichloroethane (2 mL) and acetonitrile (4 mL) containing powdered 4 Å molecular sieves and treated with 4-(4-methylpyridin-2-yl)piperidine-4-carbonitrile (0.018 g, 0.094 mmol. 1.2 equiv), acetic acid (0.028 mL, 0.49 mmol, 6.0 equiv), and sodium triacetoxyborohydride (0.034 g, 0.16 mmol, 2.0 equiv). After stirring at ambient temperature for 60 hours, the mixture was poured into saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted with dichloromethane (2×).

Aufarbeitung

  1. additioncontaining
  2. extractionextracted with dichloromethane (2×)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36e57b1be5924defb92d4a4661c87b0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
Patentnummer
US08507494B2

Notizen zur Reaktion

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