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Water → 6-(1-(Benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinic acid

HRID 1896600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896600
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C:11]([N:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:23]3[N:28]=[C:27]([C:29]([O:31]C)=[O:30])[C:26]([O:33][CH2:34][CH2:35][O:36][C:37]4[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=4)=[CH:25][CH:24]=3)[CH:21]=2)[CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)=[O:12].[Li+].[OH-].O>CO.C(OCC)C>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C:11]([N:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:23]3[N:28]=[C:27]([C:29]([OH:31])=[O:30])[C:26]([O:33][CH2:34][CH2:35][O:36][C:37]4[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=4)=[CH:25][CH:24]=3)[CH:21]=2)[CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 59418694Methyl 6-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinate

Produkt 1

HCID 468410576-(1-(Benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinic acidAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound 6-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinic acid (27) was prepared by the following procedure: A mixture of methyl 6-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinate (27D) (114 mg, 0.20 mmol) and LiOH (18 mg, 0.75 mmol) was stirred in MeOH (3 mL) and water (1 mL) for 20 hours. The mixture was diluted with diethyl ether (2 mL) and the aqueous layer was separated and acidified with 1M HCl. The precipitate was filtered, washed with EtOAc, and dried to provide 83 mg (75%) of the desired product 6-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinic acid (27): 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.98 (1H, d), 7.77 (2H, d), 7.65 (1H, m), 7.38-7.18 (6H, m), 6.99-6.91 (4H, m), 4.46 (2H, m), 4.31 (2H, m), 3.93 (2H, m), 2.79 (2H, m), 1.90 (2H, m). LC/MS (APCI): m/z 567.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound 6-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinic acid (27) was prepared by the following procedure
  2. customthe aqueous layer was separated
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. washwashed with EtOAc
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da9aec2f9533476a8048f0905ecf06bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518970B2

Notizen zur Reaktion

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