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Acetic Acid → Benzhydryl 3-hydroxy-7-(phenylacetamido)cepham-4-carboxylate

HRID 1905795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1905795
[C:1]1([CH:7]([O:14][C:15]([C:17]2[N:22]3[C:23](=[O:35])[C@@H:24]([NH:25][C:26](=[O:34])[CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C@H:21]3[S:20][CH2:19][C:18]=2[OH:36])=[O:16])[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[BH4-].[Na+].C(O)(=O)C.O>CN(C)C=O>[C:1]1([CH:7]([O:14][C:15]([CH:17]2[N:22]3[C:23](=[O:35])[C@@H:24]([NH:25][C:26](=[O:34])[CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C@H:21]3[S:20][CH2:19][CH:18]2[OH:36])=[O:16])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 54721268(6R,7R)-benzhydryl 3-hydroxy-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 13644573Benzhydryl 3-hydroxy-7-(phenylacetamido)cepham-4-carboxylateAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-hydroxy-7beta-phenylacetylamino-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (1) in dimethylformamide (9.5 parts, dried over Molecular Sieves) at -50° C. under nitrogen is added sodium borohydride (4 equivalents) at -53° to -48° C. over 3 minutes. After 30 minutes at the same temperature, glacial acetic acid (1.4 parts) and then water (10 parts) are added to the mixture gradually, and extracted with ethyl acetate. The extract is washed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate and water, dried over sodium sulfate, and concentrated. The residue is crystallized from a mixture of dichloromethane (4 parts) and n-hexane (1.7 parts) to give 3-hydroxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (2). Yield: 76.3%. mp. 196°-198° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract is washed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate and water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is crystallized from a mixture of dichloromethane (4 parts) and n-hexane (1.7 parts)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ecf83c774844dd3b05b38f156ea281f
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04647658

Notizen zur Reaktion

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