D-Lactic Acid → (R)-2-hydroxy-1-(4-(3-(6-phenylpyridin-3-yl)-8H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,2-e]pyrimidin-5-yloxy)piperidin-1-yl)propan-1-one

HRID 1913259Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913259
[C:1]1([C:7]2[N:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[CH:14]=[N:15][N:16]4[C:21]5[NH:22][CH:23]=[CH:24][C:20]=5[C:19]([O:25][CH:26]5[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]5)=[N:18][C:17]=34)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:32](O)(=[O:36])[C@@H:33]([CH3:35])[OH:34].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)CCl>[OH:34][C@H:33]([CH3:35])[C:32]([N:29]1[CH2:30][CH2:31][CH:26]([O:25][C:19]2[C:20]3[CH:24]=[CH:23][NH:22][C:21]=3[N:16]3[N:15]=[CH:14][C:13]([C:10]4[CH:11]=[N:12][C:7]([C:1]5[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=5)=[CH:8][CH:9]=4)=[C:17]3[N:18]=2)[CH2:27][CH2:28]1)=[O:36]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 61503D-Lactic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1363324193-(6-phenylpyridin-3-yl)-5-(piperidin-4-yloxy)-8H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine

Produkt 1

HCID 135998754(R)-2-hydroxy-1-(4-(3-(6-phenylpyridin-3-yl)-8H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,2-e]pyrimidin-5-yloxy)piperidin-1-yl)propan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(6-phenylpyridin-3-yl)-5-(piperidin-4-yloxy)-8H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine (Int-11e, 95.8 mg, 0.23 mmoL), D-(−)-lactic acid (25 mg, 0.28 mmoL), EDC (89 mg, 0.47 mmoL), HOBt (63 mg, 0.47 mmoL) and DIEA (244 uL, 1.46 mmoL) in DMF (4 mL) were stirred at room temperature for 2 hr. Purification with prep-LC provided (R)-2-hydroxy-1-(4-(3-(6-phenylpyridin-3-yl)-8H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,2-e]pyrimidin-5-yloxy)piperidin-1-yl)propan-1-one (35): LCMS tR=3.48 Min (10 min run, UV254nm). Mass calculated for, M+482.2, observed m/z 483.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cdd4753711045259540a738d8032c79
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
Patentnummer
US08609675B2

Notizen zur Reaktion

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