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Tetrahydrofuran → N-{(S)-6-[1-(2,2-Dimethylpropylamino)-1-methylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-4-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]benzamide

HRID 1913824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913824
[NH2:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:11][C@@H:10]([NH:15][C:16](=[O:30])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C@@H:25]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][O:26]3)=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:9][CH2:8]2)([CH3:4])[CH3:3].C1COCC1.[CH3:36][C:37]([CH3:41])([CH3:40])[CH:38]=O.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C.CO>[CH3:36][C:37]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:38][NH:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:11][C@@H:10]([NH:15][C:16](=[O:30])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C@@H:25]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][O:26]3)=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:9][CH2:8]2)([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 12417PivalaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 59505956N-[(S)-6-(1-Amino-1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-4-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]benzamide

Produkt 1

HCID 59506018N-{(S)-6-[1-(2,2-Dimethylpropylamino)-1-methylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-4-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-[(S)-6-(1-amino-1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-4-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]benzamide (30 mg), THF (1 ml), methanol (0.5 ml), trimethylacetaldehyde (10 mg) and acetic acid (9 mg) was added polymer-bound sodium cyanoborohydride (0.15 mmol), and the suspension was agitated at room temperature for 12 hours. The polymer was filtered off with suction and the filtrate was concentrated. The residue was purified by preparative HPLC. The product was thus obtained with the molecular weight of 478.68 (C30H42N2O3); MS (ESI): 479 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe polymer was filtered off with suction
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by preparative HPLC
  4. customThe product was thus obtained with the molecular weight of 478.68 (C30H42N2O3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27808489ce6645f5bfc8f597442c7641
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609731B2

Notizen zur Reaktion

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