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Acetic Acid → HCID 66643683, Verbindung

HRID 1923560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1923560
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([CH3:11])=[N:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].C(OC(=O)C)(=O)C.C(O)(=O)C.[CH3:23][C:24]1[O:28][N:27]=[C:26]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:25]=1[CH:35]=O>O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9](/[CH:11]=[CH:35]/[C:25]2[C:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[N:27][O:28][C:24]=2[CH3:23])=[N:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 27761445-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxaldehydeHCID 12808791Ethyl 2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 66643683HCID 66643683, VerbindungAusbeute 19,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

2-Methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (547 mg, 2.92 mmol) was dissolved in acetic anhydride (0.15 mL, 15.5 mmol) and acetic acid (0.04 mL, 2.54 mmol) then 5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbaldehyde (500 mg, 2.92 mmol) was added and the reaction mixture warmed to 120° C. After 6 days, the reaction mixture was cooled to room temperature then diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried, filtered and concentrated then purified by chromatography (silica, 0 to 30% ethyl acetate in heptane) to give the title compound (191 mg, 19%) as an off-white solid after trituration with isopropylether. MS: m/e=341.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe combined organic extracts were dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customthen purified by chromatography (silica, 0 to 30% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44193f3d90e4415c8471e640b89b2615
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178522B2

Notizen zur Reaktion

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