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Reaktion

Morpholine → HCID 59543863, Verbindung

HRID 1924015

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924015

[Cl:1][C:2]1[C:9]([F:10])=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[C:4]([F:11])[CH:3]=1.[NH:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClC(Cl)C>[Cl:1][C:2]1[C:9]([F:10])=[CH:8][C:5]([CH2:6][N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[C:4]([F:11])[CH:3]=1

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8083Morpholine

HCID 516892Sodium Bicarbonate

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

HCID 189911424-Chloro-2,5-difluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 59543863HCID 59543863, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365

1,1-Dichloroethane

Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2,5-difluorobenzaldehyde (1 g, 5.66 mmol), morpholine (0.490 ml, 5.66 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (1.741 g, 8.21 mmol) were mixed in dichloroethane (17 ml). The mixture was stirred at ambient temperature under argon atmosphere for 3 days. NaHCO3 (aq., sat, 25 ml) was added. The mixture was extracted with dichloromethane (×3). The combined organic phase were dried over MgSO4 filtered and concentrated in vacuo to give 4-(4-chloro-2,5-difluorobenzyl)morpholine (0.600 g, 43%) as a liquid.

Aufarbeitung

extractionThe mixture was extracted with dichloromethane (×3)
dry with materialThe combined organic phase were dried over MgSO4
filtrationfiltered
concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-bbc8a008b11b4d41b3bc760b39d3e662
Quelldatensatz: uspto-grants-2012_05
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08178529B2

Notizen zur Reaktion

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