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Morpholine → 4-Chloro-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazole-5-carbonitrile

HRID 1926629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926629
Cl[C:2]1[S:3][C:4]([C:8]#[N:9])=[C:5]([Cl:7])[N:6]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1>C(O)C.O>[Cl:7][C:5]1[N:6]=[C:2]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]2)[S:3][C:4]=1[C:8]#[N:9]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 155763592,4-Dichloro-5-cyanothiazole

Produkt 1

HCID 592500134-Chloro-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazole-5-carbonitrileAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,4-dichloro-5-cyanothiazole (1.26 g, 0.00704 mol) and N,N-diisopropylethylamine (3.68 mL, 0.0211 mol) were dissolved in ethanol at 70° C. Morpholine (0.614 mL, 0.0704 mol) was added to the hot solution and the mixture was stirred for 30 minutes, cooled down to rt, diluted with water (50 mL) and the formed precipitate was collected to give the title compound (1.55 g, 91%). LCMS: (FA) ES+, 230. 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO) δ: 3.71-3.67 (m, 4H), 3.52-3.48 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customthe formed precipitate was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d76a7410a6c4bdb80151477f28d2e66
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183240B2

Notizen zur Reaktion

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