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Nicotinic Acid → Phenyl-(4-{4-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-phenyl}-piperazin-1-yl)-acetic acid methyl ester

HRID 1927614
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927614
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH2:23])=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:13][CH2:12]1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.[C:25](O)(=[O:32])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[N:28][CH:27]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[N:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][C:25]([C:26]3[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)=[O:32])=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 938Nicotinic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 69305249HCID 69305249, Verbindung

Produkt 1

HCID 16665212Phenyl-(4-{4-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-phenyl}-piperazin-1-yl)-acetic acid methyl ester
Ausbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [4-(4-amino-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl-acetic acid methyl ester (50 mg, 0.15 mmol), nicotinic acid (23 mg, 0.18 mmol), and HATU (70 mg, 0.18 mmol) in DMF (2 mL) was treated with iPr2NEt (32 μL, 0.18 mmol). After 16 h, the mixture was diluted with H2O and extracted with DCM. The organic layer was washed with satd. aq. NaHCO3 and brine, dried (MgSO4), and concentrated to give an oil, which was purified by PTLC to give a tan solid (51 mg, 77%). MS (ESI): mass calcd. for C25H26N4O3, 430.50; m/z found, 431.4 [M+H]+. 1H NMR (CDCl3): 9.07-9.06 (m, 1H), 8.77-8.76 (m, 1H), 8.20-8.18 (m, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.68 (br s, 1H), 7.51-7.42 (m, 4H), 7.38-7.32 (m, 3H), 6.92-6.90 (m, 2H), 4.06 (s, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.22-3.20 (m, 4H), 2.64-2.62 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. washThe organic layer was washed with satd
  3. dry with materialaq. NaHCO3 and brine, dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give an oil, which
  6. customwas purified by PTLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdcc361d72ac485a9f1aa2b0206316b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183239B2

Notizen zur Reaktion

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