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Water → 4-(Trifluoromethyl)indoline

HRID 1930848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930848
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][NH:7]2.C([BH3-])#N.[Na+].O.[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[F:13][C:2]([F:1])([F:12])[C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][NH:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 198037034-(Trifluoromethyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 162444454-(Trifluoromethyl)indolineAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid

Versuchsvorschrift

4.4 mmol of 4-trifluoromethyl-1H-indole were dissolved in 8 ml acetic acid. 8.8 mmol of sodium cyanoborohydride were added at once and the reaction mixture stirred at room temperature for 3.5 hours. 20 ml of water were added. The reaction mixture is treated with acqueous sodium hydroxide 40% until basic. Extraction with ethyl acetate yields the crude title compound as a yellowish waxy solid. Yield=76%. MS (m/e): 188.4 ([M+H]+, 97%).

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-262f2ab0a4f1441f8925bf33df896204
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188139B2

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Lösungsmittel