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1,4-Dibromobutane → Ethyl 1-acetylcyclopentane-1-carboxylate

HRID 1935983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1935983
C[O-].[Na+].[C:4]([O:10][CH2:11][CH3:12])(=[O:9])[CH2:5][C:6]([CH3:8])=[O:7].Br[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]Br>CN(C=O)C>[CH2:11]([O:10][C:4]([C:5]1([C:6](=[O:7])[CH3:8])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)=[O:9])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80561,4-DibromobutaneHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 13050135Ethyl 1-acetylcyclopentane-1-carboxylateAusbeute 78,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

27.2 g (0.4 mol) of sodium methoxide are initially introduced into 300 ml of DMF at approx. 40° C. and stirred. A mixture of 26 g (0.2 mol) of ethyl acetoacetate and 43 g (0.2 mol) of 1,4-dibromobutane is slowly added dropwise to this suspension and the reaction mixture is stirred for approx. 24 hours at this temperature. Towards the end of the reaction, the temperature may optionally be raised to 90° C. for a further hour. The precipitated sodium bromide is filtered out, the DMF removed and the residue fractionated. 29 g (78%) of 1-acetyl-1-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester are obtained. Bp.: 136° C. (1500 Pa); IR: 1745 cm−1 (C═O, ester), 1713 cm−1 (C═O, ketone); MS: m/e=142 (M−42), 114, 101, 96, 86, 67, 43.

Aufarbeitung

  1. additionis slowly added dropwise to this suspension
  2. stirringthe reaction mixture is stirred for approx. 24 hours at this temperature
  3. customTowards the end of the reaction
  4. filtrationThe precipitated sodium bromide is filtered out
  5. customthe DMF removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a922325092e4776a90a25b6eda0b0b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06388104B1

Notizen zur Reaktion

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