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4-Iodophenol → 1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-iodophenoxy)methyl-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole

HRID 1937358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1937358
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:11][C:10]([CH2:23][OH:24])=[C:9]2[CH3:25])=[CH:4][CH:3]=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[I:57][C:58]1[CH:63]=[CH:62][C:61](O)=[CH:60][CH:59]=1>C1COCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:20])=[O:21])=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:11][C:10]([CH2:23][O:24][C:61]3[CH:62]=[CH:63][C:58]([I:57])=[CH:59][CH:60]=3)=[C:9]2[CH3:25])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 108944-IodophenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 105463821-(4-Fluorophenyl)-4-hydroxymethyl-5-methyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole

Produkt 1

HCID 224606791-(4-Fluorophenyl)-3-(4-iodophenoxy)methyl-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 6 (from Example A) (1 mmol) is added to a solution of diethylazodicarboxylate (1 mmol), triphenylphosphine (1 mmol) and 4-iodophenol (1 mmol) in dry THF (25 mL). The progress of the reaction is monitored by tlc. When the reaction is complete, water is added and the crude product is extracted in ethyl acetate. The extract is dried and evaporated and the title compound 25 is purified by HPLC.

Aufarbeitung

  1. extractionthe crude product is extracted in ethyl acetate
  2. customThe extract is dried
  3. customevaporated
  4. customthe title compound 25 is purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d9cd3565f084a96b6b308e00ec90878
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06395724B1

Notizen zur Reaktion

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